Органическая химия. В 2 кн. Под ред. Тюкавкиной Н.А. 2

СПЕЦИАЛЬНЫЙ КУРС
Часть V ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 26. Классификациям номенклатура гетероциклических соединений
26.1. Классификация 3
26.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов 5
26.2.1. Тривиальные названия 5
26.2.2. Систематическая номенклатура 6
26.3. Номенклатура конденсированных гетероциклических систем 8
26.3.1. Тривиальные названия 8
26.3.2. Систематическая номенклатура 8
26.4. Номенклатура производных гетероциклических соединений 11
26.5. Примеры использования систематической номенклатуры 13
26.5.1. Построение структуры по систематическому названию 13
26.5.2. Построение систематических названий 14
Глава 27. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
27.1. Группа пиридина 16
27.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 17
27.1.2. Основные свойства 20
27.1.3. Реакции с электрофильными реагентами 20
27.1.4. Реакции с нуклеофильными реагентами 23
27.1.5. Окисление и восстановление 26
27.1.6. Производные пиридина 28
27.1.7. Хинолин и изохинолин 33
27.2. Группа пирана 36
27.2.1. Соли пирилия и пироны 38
27.2.2. Производные бензопирана 41
27.3. Отдельные представители 
Глава 28. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
28.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 41
28.2. Группа пиррола 44
28.2.1. Кислотные и основные свойства 45
28.2.2. Реакции электрофильного замещения 45
28.2.3. Окисление и восстановление 48
28.2.4. Индол 50
28.3. Группа фурана 52
28.3.1. Реакции электрофильного замещения 52
28.3.2. Реакции присоединения и раскрытия цикла 54
28.4. Группатиофена 55
28.4.1. Реакции электрофильного замещения 55
28.4.2. Реакции, идущие с нарушением ароматичности 56
28.5. Отдельные представители 58
Глава 29. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами
29.1. Азолы 60
29.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 61
29.1.2. Имидазол 63
29.1.3. Пиразол 65
29.2. Азины 68
29.2.1. Общая характеристика реакционной способности 69
29.2.2. Производные азинов 77
29.3. Пурины 77
29.3.1. Общая характеристика реакционной способности 78
29.3.2. Гидрокси- и аминопроизводные пурина 80
29.4. Азепины и диазепины 83
Глава 30. Сравнительная характеристика некоторых фундаментальных свойств гетероциклов и общая стратегия их синтеза
30.1. Сравнительная оценка ароматичности 85
30.1.1. Структурные критерии ароматичности 85
30.1.2. Энергетические критерии ароматичности 86
30.1.3. Магнитные критерии ароматичности 88
30.1.4. Химические критерии ароматичности 88
30.2. Кислотность и основность 89
30.2.1. Основные свойства 89
30.2.2. Кислотные свойства 90
30.3. Синтез гетероциклических систем 91
30.3.1. Основные пути синтеза 91
30.3.2. Примеры синтеза гетероциклических соединений 93
Ч а с т ь VI БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ
Глава 31. Моносахариды
31.1. Структура и стереоизомерия 97
31.1.1. Классификация 98
31.1.2. Стереоизомерия и номенклатура 98
31.1.3. Циклические формы 101
31.1.4. Таутомерия 105
31.1.5. Неклассические моносахариды и производные моносахаридов 107
31.2. Физические свойства 113
31.3. Химические свойства моносахаридов и их производных 114
31.3.1. Реакции полуацетального гидроксила 114
31.3.2. Реакции карбонильной группы 123
31.3.3. Реакции спиртовых гидроксилов 126
31.3.4. Превращения моносахаридов под действием кислот и оснований 134
Глава 32. Олиго- и полисахариды
32.1. Олигосахариды 137
32.1.1. Структураи номенклатура 137
32.1.2. Химические свойства 140
32.1.3. Отдельные представители 142
32.2. Полисахариды 144
32.2.1. Общая характеристика 144
32.2.2. Физические и химические свойства 145
32.2.3. Целлюлоза 146
32.2.4. a-D-Глюканы 149
32.2.5. Гетерополисахариды 153
Глава 33. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты
33.1. Нуклеозиды 157
33.2. Нуклеотиды 162
33.3. Нуклеиновые кислоты 165
33.4. Нуклеозидполифосфаты 170
33.5. Никотинамиднуклеотиды 173
Глава 34. а-Аминокислоты. Пептиды и белки
34.1. а-Аминокислоты 178
34.1.1. Строение, классификация и номенклатура 179
34.1.2. Стереоизомерия 187
34.1.3. Модифицированные и непротеиногенные а-аминокислоты 190
34.1.4. Биологически важные химические реакции 197
34.1.5. Аналитически важные химические реакции 203
34.1.6. Спектральная идентификация а-аминокислот 204
34.2. Первичная структура пептидов и белков 207
34.2.1. Аминокислотный состав 208
34.2.2. Аминокислотная последовательность 210
34.2.3. Классификация, строение и номенклатура пептидов 211
34.2.4. Пептиды как биологически активные соединения и лекарственные средства 213
34.3. Пространственное строение полипептидов и белков 218
34.3.1. Электронное и пространственное строение пептидной группы 218
34.3.2. Структурная организация белковых молекул 219
34.4. Белково-углеводные комплексы 223
34.4.1. Гликопротеины 223
34.4.2. Протеогликаны 227
Часть VII НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 35. Алкалоиды I
35.1. Общая характеристика 228
35.2. Классификация и номенклатура 230
35.3. Группы алкалоидов 230
35.3.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 230
35.3.2. Алкалоиды группы хинолина 231
35.3.3. Алкалоиды группы изохинолина 232
35.3.4. Алкалоиды группы тропана 233
35.3.5. Алкалоиды группы пурина 234
Глава 36. Изопреноиды
36.1. Терпеноиды 236
36.1.1. Классификация и номенклатура 238
36.1.2. Монотерпеноиды 239
36.1.3. Ди- и тетратерпеноиды 242
36.2. Стероиды 242
36.2.1. Стереоизомерия 243
36.2.2. Номенклатура 245
36.2.3. Стерины 246
36.2.4. Желчные кислоты 247
36.2.5. Кортикостероиды 247
36.2.6. Андрогенные гормоны 248
36.2.7. Эстрогенные гормоны 248
36.2.8. Сердечные гликозиды 249
Глава 37. Липиды
37.1. Основные структурные компоненты 251
37.1.1. Высшие жирные кислоты 251
37.1.2. Спирты 259
37.2. Простые липиды 261
37.2.1. Воски 261
37.2.2. Триацилглицерины 263
37.2.3. Церамиды 265
37.3. Сложные липиды 266
37.3.1. Фосфолипиды 266
37.3.2. Сфинголипиды 269
37.3.3. Гликолипиды 269
37.4. Свойства липидов 270
37.4.1. Гидролиз 270
37.4.2. Переэтерификация 272
37.4.3. Реакции присоединения 273
37.4.4. Окислительная полимеризация 274
37.4.5. Окисление 275
37.5. Поверхностно-активные вещества 279
37.5.1. Ионогенные ПАВ 280
37.5.2. Неионогенные ПАВ 282
37.5.3. Липосомы 286
Часть VIII ИЗБРАННЫЕ ГЛАВЫ ПО БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМ СОЕДИНЕНИЯМ
Глава 38. Алкалоиды II
38.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 289
38.2. Алкалоиды группы хинолина 290
38.3. Алкалоиды группы изохинолина 292
38.4. Алкалоиды группы тропана 298
38.5. Алкалоиды группы хинолизидина 301
38.6. Алкалоиды группы индола 303
38.7. Алкалоиды группы пирролизидина 307
38.8. Алкалоиды группы фенэтиламина 308
38.9. Прочие группы алкалоидов 310
38.10. Биогенез алкалоидов 312
Глава 39. Терпеноиды
39.1. Монотерпеноиды 317
39.1.1. Ациклические монотерпеноиды 317
39.1.2. Моноциклические монотерпеноиды 319
39.1.3. Бициклические монотерпеноиды 327
39.2. Сесквитерпеноиды 336
39.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды 336
39.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды 337
39.2.3. Бициклические сесквитерпеноиды 340
39.2.4. Трициклические сесквитерпеноиды 345
39.3. Дитерпеноиды 345
39.3.1. Ациклические дитерпеноиды 346
39.3.2. Моноциклические дитерпеноиды 346
39.3.3. Бициклические дитерпеноиды 346
39.3.4. Трициклические дитерпеноиды 347
39.3.5. Тетрациклические дитерпеноиды 349
39.4. Сестертерпеноиды 350
39.5. Тритерпеноиды 351
39.5.1. Ациклические тритерпеноиды 351
39.5.2. Тетрациклические тритерпеноиды 352
39.5.3. Пентациклические тритерпеноиды 353
39.6. Тетратерпеноиды (каротиноиды) 355
39.7. Полипренолы 359
Глава 40. Стероиды
40.1. Стерины 360
40.2. Желчные кислоты 363
40.3. Кортикостероиды 364
40.4. Андрогенные гормоны 367
40.5. Эстрогенные гормоны 368
40.6. Гестагенные гормоны 369
40.7. Сердечные гликозиды 370
40.8. Стероидные сапонины 374
40.9. Стероидные алкалоиды 377
40.10. Экдистероиды 378
40.11. Прочие группы стероидов 380
40.12. Синтетические и полусинтетические методы получения стероидов 382
40.13. Биогенез изопреноидов 385
40.13.1. Образование мевалоновой кислоты 385
40.13.2. Образование активных форм изопрена 385
40.13.3. Биогенез моно- и сесквитерпеноидов 387
40.13.4. Биогенез тритерпеноидов 388
40.13.5. Биогенез каротиноидов 390
40.13.6. Биогенез стеринов 392
40.13.7. Биогенез желчных кислот 393
40.13.8. Биогенез стероидных гормонов 394
40.13.9. Биогенез карденолидов 397
Глава 41. Эйкозаноиды
41.1. Эйкозаноиды циклооксигеназного пути 399
41.1.1. Простагландины и простациклины 400
41.1.2. Тромбоксаны 403
41.1.3. Биосинтез и метаболизм простаноидов 404
41.2. Продукты липоксигеназного пути 407
41.3. Изоэйкозаноиды 409
41.4. Некоторые кислородсодержащие производные других полиненасыщенных жирных кислот 411
Глава 42. Флавоноиды
42.1. Классификация, строение, номенклатура 415
42.1.1. Флавоны, флаваноны 416
42.1.2. Антоцианидины 433
42.1.3. Флаван-3-олы 439
42.1.4. Изофлавоноиды 449
42.1.5. Халконы 454
42.1.6. Ауроны 459
42.2. Некоторые методы исследования флавоноидов 461
42.2.1. Подготовка растительного материала и экстракция 461
42.2.2. Гидролитическое расщепление 463
42.2.3. Тонкослойная хроматография 466
42.2.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография 467
42.2.5. Абсорбционная спектроскопия 469
42.3. Флавоноиды как микронутриенты 475
42.4. Биодоступность и метаболизм флавоноидов 479
42.5. Флавоноиды как антиоксиданты и биологически активные вещества 484
42.5.1. Химическая природа антирадикальных свойств флавоноидов 484
42.5.2. Основные пути антиоксидантного действия флавоноидов 488
42.5.3. Некоторые аспекты биологической активности флавоноидных фитопрепаратов 492
Глава 43. Метаболизм лекарственных веществ (химический аспект)
43.1. Общие положения 494
43.1.1. Ферментные системы организма, осуществляющие метаболические превращения 496
43.1.2. Пути метаболических превращений лекарственных веществ 498
43.2. Реакции I фазы биотрансформации 500
43.2.1. Реакции гидролиза 501
43.2.2. Реакции окисления 504
43.2.3. Реакции восстановления 522
43.3. Реакции II фазы биотрансформации 525
43.3.1. Конъюгация с глюкуроновой кислотой 526
43.3.2. Конъюгация с серной кислотой 529
43.3.3. Конъюгация с аминокислотами 532
43.3.4. Конъюгация с глутатионом 533
43.3.5. TV-Ацетилирование 535
43.3.6. Реакции метилирования 537
43.4. Аналитические методы исследования метаболизма лекарственных веществ 538
43.5. Изменение метаболизма лекарственных веществ под влиянием различных факторов 547
43.6. Токсичные метаболиты 551
43.7. Активные метаболиты 553
43.8. Метаболизм и конструирование лекарств. Пролекарства 555
43.9. Значение проблемы метаболизма лекарственных веществ для медицины и фармации 561
Предметный указатель 562
Именной указатель 586