Органическая химия. В 2-х томах.  Травень В.Ф.2

ТОМ 2
Глава 16. СПИРТЫ 11
16.1. Классификация и номенклатура 11
16.2. Способы получения 12
16.3. Физические свойства и строение 15
16.3.1. Физические свойства 15
16.3.2. Пространственное и электронное строение 16
16.4. Реакции 17
16.4.1. Кислотность и основность 17
16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты 19
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы 23
16.4.4. Окисление 37
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород 41
16.5. Многоатомные спирты 41
16.6. Спектроскопический анализ спиртов 42
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ 44
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 46
ЗАДАЧИ 46
16.7. РОЛЬ ЭТАНОЛА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 54
Глава 17. ФЕНОЛЫ 57
17.1. Классификация и номенклатура 57
17.2. Способы получения 58
17.3. Физические свойства и строение 61
17.3.1. Физические свойства 61
17.3.2. Пространственное и электронное строение 61
17.4. Реакции 63
17.4.1. Кислотность 63
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов 65
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах 72
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах 72
17.4.5. Окисление 81
17.4.6. Восстановление 82
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 83
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 83
ЗАДАЧИ 84
17.5. ПРИРОДНЫЕ ФЕНОЛЫ - ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ 88
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ 91
18.1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 91
18.1.1. Классификация и номенклатура 91
18.1.2. Способы получения 92
18.1.3. Физические свойства и строение 93
18.1.4. Реакции 95
18.2. Циклические эфиры 98
18.2.1. Классификация и номенклатура 98
18.2.2. Оксираны 100
18.2.3. Краун-эфиры 106
18.3. Спектроскопический анализ эфиров 107
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 108
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 109
ЗАДАЧИ 109
18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ 113
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 116
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны 116
19.1.1. Номенклатура 116
19.1.2. Способы получения 118
19.1.3. Физические свойства и строение 122
19.1.4. Реакции по карбонильной группе 125
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов 155
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны 171
19.2.1. Классификация 171
19.2.2. Способы получения 173
19.2.3. Электронное строение 173
19.2.4. Реакции 175
19.3. Кетены 182
19.3.1. Способы получения 182
19.3.2. Физические свойства и строение 183
19.3.3. Реакции 184
19.4. Хиноны 185
19.4.1. Способы получения 185
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона 186
19.4.3. Реакции 187
19.5. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов 191
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 192
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 193
ЗАДАЧИ 194
19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ 204
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 206
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты 206
20.1.1. Номенклатура 206
20.1.2. Способы получения 208
20.1.3. Физические свойства и строение 210
20.1.4. Реакции 213
20.2. Производные карбоновых кислот 225
20.2.1. Номенклатура 225
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности 226
20.2.3. Способы получения и реакции 229
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных 259
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных 259
20.3.2. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского 261
20.3.3. Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей 262
20.4. Дикарбоновые кислоты 265
20.4.1. Номенклатура 265
20.4.2. Способы получения 266
20.4.3. Физические свойства 268
20.4.4. Реакции 269
20.5. а,(3-Ненасыщенные кислоты и их производные 283
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия 283
20.5.2. Способы получения 284
20.5.3. Реакции 285
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 288
20.6.1. Способы получения 288
20.6.2. Физические свойства 289
20.6.3. Реакции 289
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты 290
20.7.1. Номенклатура 290
20.7.2. Способы получения 291
20.7.3. Стереоизомерия 293
20.7.4. Реакции 294
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда 296
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 298
20.9.1. Номенклатура 298
20.9.2. Способы получения 298
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира 299
20.9.4. Реакции 300
20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных 312
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 314
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 316
ЗАДАЧИ 317
20.11. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПИСАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ: ар-АНАЛИЗ 325
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ) 332
21.1. Классификация и номенклатура 332
21.2. Способы получения 333
21.3. Физические свойства и строение 336
21.4. Реакции 336
21.4.1. Кислотные свойства 336
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот 337
21.4.3. Реакции щелочного плавления 338
21.5. Производные сульфоновых кислот 339
21.5.1. Сульфонилхлориды 339
21.5.2. Эфиры 341
21.5.3. Амиды 342
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 343
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 343
ЗАДАЧИ 343
21.6. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МОЮЩИЕ СРЕДСТВА. ДЕТЕРГЕНТЫ. ФОСФОЛИПИДЫ 344
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 348
22.1. Номенклатура 348
22.2. Способы получения 348
22.3. Физические свойства и строение 350
22.4. Реакции 351
22.4.1. Восстановление 351
22.4.2. СН-Кислотность 353
22.4.3. Реакции по а-С—Н-связи 354
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 356
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 356
ЗАДАЧИ 356
22.5. ОКСИД АЗОТА В БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ 359
Глава 23. АМИНЫ 361
23.1. Классификация и номенклатура 361
23.2. Способы получения 363
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования 363
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений 366
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот 368
23.3. Физические свойства и строение 369
23.3.1. Алифатические амины 369
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли 371
23.3.3. Ароматические амины 372
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов 373
23.4. Реакции 373
23.4.1. Кислотно-основные свойства 373
23.4.2. Нуклеофильные реакции 376
23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов 385
23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических аминах 389
23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 393
23.5. Спектроскопический анализ аминов 397
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 397
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 398
ЗАДАЧИ 399
23.6. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 405
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 408
24.1. Классификация и номенклатура 408
24.2. Ароматические соли диазония 409
24.2.1. Способы получения 409
24.2.2. Физические свойства и строение 411
24.2.3. Реакции 412
24.3. Диазоалканы 422
24.3.1. Способы получения 423
24.3.2. Реакции 424
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 427
ЗАДАЧИ 427
24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА. СЛАДКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА 429
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 433
25.1. Классификация и номенклатура 433
25.2. Пятичленные гетероциклические соединения. Пирол, фуран, тиофен 435
25.2.1. Способы получения 435
25.2.2. Физические свойства и строение 438
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения 441
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол .... 445
25.3.1. Способы получения 445
25.3.2. Реакции 446
25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 448
25.4.1. Способы получения 448
25.4.2. Физические свойства и строение 449
25.4.3. Реакции 451
25.5. Пиримидины и пурины 457
25.6. Гетероциклические соединения в живых организмах 458
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 460
ЗАДАЧИ 460
25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ «IN VIVO» И «IN VITRO» 462
Глава 26. УГЛЕВОДЫ 473
26.1. Моносахариды 473
26.1.1. Классификация 473
26.1.2. Строение 475
26.1.3. Реакции 478
26.2. Дисахариды 491
26.2.1. Сахароза 491
26.2.2. Мальтоза 492
26.3. Полисахариды 494
26.3.1. Классификация 494
26.3.2. Крахмал 494
26.3.3. Целлюлоза 496
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 497
ЗАДАЧИ 497
26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ 499
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) 502
27.1. Классификация а-аминокислот 502
27.2. Способы получения а-аминокислот 505
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокислот 508
27.4. Реакции а-аминокислот 510
27.4.1. Кислотно-основные свойства 510
27.4.2. N-Ацилирование 511
27.4.3. N-Алкилирование 513
27.4.4. Реакция этерификации 514
27.4.5. Реакции дезаминирования 514
27.4.6. Отношение к нагреванию 516
27.4.7. Пептидный синтез 516
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков 524
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 529
ЗАДАЧИ 530
27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 531
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 533
28.1. Строение нуклеиновых кислот 533
28.1.1. Моносахарид 534
28.1.2. Циклическое азотистое основание 534
28.1.3. Нуклеозиды 535
28.1.4. Нуклеотиды 536
28.1.5. Нуклеиновые кислоты 537
28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона-Крика 538
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 539
28.2.1. Репликация ДНК 540
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК 541
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 542
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 543
28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 543
Приложения 546
I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ 546
И. Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ . . 560
Рекомендуемая литература 562
Предметный указатель 565